Fitri Learning

BelajarKimia SMA Kelas 11Bab 3

Hidrokarbon: Dari Alkana hingga Alkuna

Kimia SMA Kelas 11 · Bab 3: Hidrokarbon

Hidrokarbon adalah senyawa organik yang hanya terdiri dari dua elemen utama, yaitu karbon (C) dan hidrogen (H). Senyawa ini menjadi fondasi dari banyak senyawa organik lainnya dan merupakan komponen utama dalam bahan bakar fosil, seperti minyak bumi, gas alam, dan batu bara. Keberagaman struktur hidrokarbon, mulai dari rantai lurus hingga siklik, memungkinkan terbentuknya senyawa dengan sifat dan kegunaan yang sangat beragam.

Hidrokarbon Berdasarkan Ikatan yang Terdapat pada Rantai Karbonnya

Hidrokarbon dapat dikelompokkan berdasarkan jenis ikatan antaratom karbon dalam struktur molekulnya. Jenis ikatan ini tidak hanya memengaruhi stabilitas molekul, tetapi juga menentukan sifat fisik dan kimia hidrokarbon tersebut.

Hidrokarbon Jenuh

Hidrokarbon jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang seluruh atom karbonnya saling terhubung hanya melalui ikatan tunggal ($\sigma$). Stabilitas ini menjadikan hidrokarbon jenuh kurang reaktif dibandingkan hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap. Hidrokarbon jenuh termasuk dalam kelompok alkana, yang banyak ditemukan dalam bahan bakar fosil seperti gas alam dan minyak bumi.

Tabel ciri-ciri hidrokarbon jenuh

AspekCiri-Ciri
Jenis IkatanHanya memiliki ikatan tunggal antaratom karbon.
Rumus UmumMengikuti rumus $C_nH_{2n+2}$, di mana $n$ adalah jumlah atom karbon.
Struktur MolekulDapat berbentuk rantai lurus (linear) atau bercabang.
ReaktivitasRelatif rendah, stabil terhadap oksidasi dan reaksi kimia lainnya.
Sifat FisikBerwujud gas (C1–C4), cair (C5–C16), atau padat (>C16) pada suhu ruang.
Kelompok SenyawaTermasuk golongan alkana (contoh: metana, etana, propana).
PelarutanTidak larut dalam air (non-polar), tetapi larut dalam pelarut organik seperti benzena.
SumberDitemukan dalam gas alam, minyak bumi, dan produk sampingan distilasi bahan bakar fosil.

Hidrokarbon Tak Jenuh

Hidrokarbon tak jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap di antara atom-atom karbon dalam rantainya. Ikatan rangkap ini dapat berupa ikatan rangkap dua ($\pi + \sigma$) atau ikatan rangkap tiga ($2\pi + \sigma$), yang membuatnya lebih reaktif dibandingkan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon tak jenuh terbagi menjadi dua kelompok utama, yaitu alkena dan alkuna.

Tabel ciri-ciri hidrokarbon tak jenuh

AspekCiri-Ciri
Jenis IkatanMemiliki satu atau lebih ikatan rangkap di antara atom karbon.
Rumus UmumAlkena: $C_nH_{2n}$; Alkuna: $C_nH_{2n-2}$
Struktur MolekulDapat berbentuk rantai lurus, bercabang, atau siklik.
ReaktivitasLebih reaktif daripada hidrokarbon jenuh, terutama dalam reaksi adisi.
Sifat FisikBerwujud gas (C2–C4), cair (C5–C16), atau padat (>C16) pada suhu ruang.
Kelompok SenyawaAlkena: ikatan rangkap dua (etena, propena). Alkuna: ikatan rangkap tiga (etuna, propuna).
PelarutanTidak larut dalam air (non-polar), tetapi larut dalam pelarut organik seperti eter atau benzena.
SumberDitemukan dalam minyak bumi, gas alam, dan hasil proses kimia seperti cracking.

Contoh hidrokarbon tak jenuh dari golongan alkena (C=C) adalah etena ($C_2H_4$), molekul hidrokarbon sederhana dengan satu ikatan rangkap dua, dan propena. Dari golongan alkuna (C≡C) terdapat etuna ($C_2H_2$) dengan satu ikatan rangkap tiga serta propuna ($C_3H_4$) dengan tiga atom karbon dan satu ikatan rangkap tiga.

Etuna – id.wikipedia.org
Etuna – id.wikipedia.org

Alkana

Alkana adalah kelompok hidrokarbon jenuh yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen, di mana semua atom karbon terhubung melalui ikatan tunggal. Alkana merupakan salah satu jenis senyawa organik paling sederhana dan stabil, ditemukan secara alami dalam gas alam dan minyak bumi, serta digunakan luas sebagai bahan bakar dan bahan baku industri kimia.

Deret Homolog Alkana

Deret homolog alkana adalah kelompok senyawa alkana yang memiliki pola struktur berulang dengan perbedaan satu gugus $-CH_2$ antaranggotanya. Setiap anggota deret homolog memiliki sifat fisik yang berubah secara teratur, tetapi sifat kimianya tetap serupa karena jenis ikatannya sama.

Tabel deret homolog alkana dan beberapa sifatnya

Rumus MolekulNamaTitik Lebur (°C)Titik Didih (°C)Massa Jenis (g/cm³)Wujud (Suhu Kamar)
$CH_4$Metana-181,9-163,90,466Gas
$C_2H_6$Etana-183,2-88,50,572Gas
$C_3H_8$Propana-189,6-42,00,585Gas
$C_4H_{10}$Butana-138,3-0,40,601Gas
$C_5H_{12}$Pentana-129,936,20,626Cair
$C_6H_{14}$Heksana-94,969,10,660Cair
$C_7H_{16}$Heptana-90,598,50,684Cair
$C_8H_{18}$Oktana-56,7125,80,703Cair
$C_9H_{20}$Nonana-50,9150,90,718Cair
$C_{10}H_{22}$Dekana-29,6174,20,730Cair
$C_{12}H_{26}$Dodekana-14,5216,40,749Cair
$C_{16}H_{34}$Oktadekana28313,90,789Padat
$C_{20}H_{42}$Eikosana36,9343,90,789Padat

Tata Nama Alkana IUPAC

Tata nama alkana mengikuti aturan International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) agar setiap senyawa memiliki nama sistematis yang unik dan mudah dipahami secara global. Langkah-langkah sistematisnya adalah sebagai berikut.

  1. Identifikasi rantai utama, yaitu rantai karbon terpanjang yang berkesinambungan; jika ada dua rantai sama panjang, pilih yang memiliki cabang lebih banyak.
  2. Beri nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang pertama agar nomor cabang serendah mungkin.
  3. Identifikasi dan beri nama cabang (gugus alkil) sesuai jumlah atom karbon dengan akhiran "-il", misalnya metil untuk $CH_3-$ dan etil untuk $CH_3CH_2-$.
  4. Tentukan nomor posisi karbon tempat cabang melekat pada rantai utama.
  5. Gunakan awalan di-, tri-, tetra- untuk cabang sejenis, susun nama cabang menurut abjad, pisahkan nomor dengan koma dan nomor dengan huruf menggunakan tanda hubung.
  6. Gabungkan semua informasi menjadi satu nama tanpa spasi.

Tabel penamaan gugus alkil

Jumlah Atom CNama AlkanaGugus AlkilRumus Gugus Alkil
1MetanaMetil$CH_3-$
2EtanaEtil$CH_3-CH_2-$
3PropanaPropil$CH_3-CH_2-CH_2-$
4ButanaButil$CH_3-(CH_2)_2-$
5PentanaPentil$CH_3-(CH_2)_3-$
6HeksanaHeksil$CH_3-(CH_2)_4-$
7HeptanaHeptil$CH_3-(CH_2)_5-$
8OktanaOktil$CH_3-(CH_2)_6-$
9NonanaNonil$CH_3-(CH_2)_7-$
10DekanaDekil$CH_3-(CH_2)_8-$
Contoh soal

Soal. Contoh soal tata nama alkana rantai lurus: Perhatikan senyawa alkana berikut.

Struktur n-propana
Struktur n-propana
Contoh soal

Soal. Contoh soal tata nama alkana bercabang: Perhatikan senyawa alkana berikut.

Penomoran rantai induk pada 2,3-dimetil pentana
Penomoran rantai induk pada 2,3-dimetil pentana
Contoh soal

Soal. Contoh soal tata nama alkana bercabang kompleks: Perhatikan senyawa alkana berikut.

Penentuan rantai induk terpanjang
Penentuan rantai induk terpanjang
Penamaan cabang berdasarkan urutan abjad
Penamaan cabang berdasarkan urutan abjad

Isomeri Alkana

Isomeri pada alkana terjadi ketika senyawa dengan rumus molekul yang sama memiliki susunan atom yang berbeda, sehingga sifat fisik dan kimianya sedikit berbeda. Isomeri rantai (kerangka) terjadi ketika rantai karbon disusun berbeda, misalnya n-butana ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$) yang lurus dibanding isobutana ($CH_3-CH(CH_3)-CH_3$) yang bercabang. Isomeri posisi terjadi ketika lokasi cabang berpindah, seperti 2-metilpentana dan 3-metilpentana yang sama-sama berumus $C_6H_{14}$.

Tabel perbedaan n-butana dan 2-metilpropana

Aspekn-Butana2-Metilpropana
Rumus Molekul$C_4H_{10}$$C_4H_{10}$
Struktur Molekul$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$ (rantai lurus)$CH_3-CH(CH_3)-CH_3$ (rantai bercabang)
Jenis IsomeriRantai lurusRantai bercabang
Titik Didih (°C)-4-11,7
Titik Lebur (°C)-138,3-159,6
Kepadatan (g/mL)0,584 (pada 0°C)0,563 (pada 0°C)
Stabilitas MolekulRelatif lebih rendahLebih stabil karena strukturnya bercabang
PenggunaanBahan bakar LPGBahan bakar LPG

Sifat-Sifat Alkana

Alkana dengan rantai pendek (C1–C4) berwujud gas, rantai menengah (C5–C16) berwujud cair, dan rantai panjang (>C16) berwujud padat seperti lilin parafin. Titik didih dan titik leleh meningkat seiring bertambahnya panjang rantai karena gaya van der Waals yang lebih kuat, sedangkan alkana bercabang memiliki titik didih dan titik leleh lebih rendah dibanding rantai lurus dengan jumlah karbon sama. Alkana bersifat non-polar sehingga tidak larut dalam air tetapi larut dalam eter, kloroform, atau benzena, memiliki densitas lebih rendah dari air (0,6–0,8 g/mL) sehingga selalu mengapung, serta rantai pendeknya hampir tidak berbau sementara rantai panjangnya berbau khas seperti lilin atau minyak.

Meskipun stabil, alkana tetap dapat mengalami reaksi kimia tertentu. Reaksi substitusi dengan gas klorin menggantikan atom hidrogen oleh atom klorin dengan bantuan sinar UV sebagai katalis, menghasilkan senyawa organoklorin seperti kloroform ($CHCl_3$) dan karbon tetraklorida ($CCl_4$). Reaksi pembakaran sempurna dalam oksigen berlebih menghasilkan karbon dioksida dan air disertai pelepasan energi panas.

CH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl \qquad CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O

Alkena

Alkena adalah hidrokarbon tak jenuh yang mengandung setidaknya satu ikatan rangkap dua (C=C) antaratom karbon. Ikatan rangkap ini membuat alkena lebih reaktif dibandingkan alkana karena keberadaan ikatan $\pi$ yang lebih lemah dan lebih mudah diputus daripada ikatan tunggal ($\sigma$). Alkena sering ditemukan dalam proses alami maupun industri, seperti pematangan buah (etilena) dan produksi bahan plastik.

Deret Homolog Alkena

Tabel deret homolog alkena dan beberapa sifatnya

Rumus MolekulJumlah Atom CNamaStrukturTitik Lebur (°C)Titik Didih (°C)
$C_2H_4$2Etena$CH_2{=}CH_2$-169-103
$C_3H_6$3Propena$CH_2{=}CH-CH_3$-185-48
$C_4H_8$4Butena$CH_2{=}CH-CH_2-CH_3$-185-6
$C_5H_{10}$5Pentena$CH_2{=}CH-(CH_2)_2-CH_3$-13730
$C_6H_{12}$6Heksena$CH_2{=}CH-(CH_2)_3-CH_3$-14063
$C_7H_{14}$7Heptena$CH_2{=}CH-(CH_2)_4-CH_3$-11994
$C_8H_{16}$8Oktena$CH_2{=}CH-(CH_2)_5-CH_3$-104121

Titik didih dan titik lebur meningkat seiring bertambahnya jumlah atom karbon karena gaya London menjadi lebih kuat pada rantai yang lebih panjang. Etena dengan titik lebur $-169$ °C dan titik didih $-103$ °C jauh lebih rendah dibanding heksena yang mencapai titik didih 63 °C.

Tata Nama Alkena IUPAC

  1. Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap; nama rantai utama diakhiri dengan akhiran -ena.
  2. Nomor rantai karbon dimulai dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap agar posisinya mendapat angka terkecil.
  3. Tentukan lokasi ikatan rangkap dengan angka posisi karbon sebelum ikatan tersebut.
  4. Tambahkan gugus cabang beserta posisinya sesuai urutan alfabet.
  5. Gunakan awalan di-, tri-, tetra- untuk gugus sejenis tanpa memengaruhi urutan alfabet.
Contoh soal

Soal. Contoh soal tata nama alkena: Perhatikan senyawa alkena berikut.

Penomoran rantai induk pada 3,4-dimetil-2-pentena
Penomoran rantai induk pada 3,4-dimetil-2-pentena
Contoh soal

Soal. Contoh soal tata nama alkena kompleks: Perhatikan senyawa alkena berikut.

Penentuan rantai induk dan cabang pada alkena kompleks
Penentuan rantai induk dan cabang pada alkena kompleks

Isomeri Alkena

Alkena menunjukkan isomeri rantai ketika kerangka karbonnya berbeda, misalnya 1-butena ($CH_2{=}CH-CH_2-CH_3$) yang lurus dibanding 2-metil-1-propena ($CH_2{=}C(CH_3)-CH_3$) yang bercabang. Isomeri posisi terjadi ketika letak ikatan rangkap berbeda, seperti 1-butena dan 2-butena ($CH_3-CH{=}CH-CH_3$). Isomeri geometris (cis-trans) terjadi pada alkena yang memiliki dua gugus berbeda pada masing-masing atom karbon berikatan rangkap: cis (Z) jika gugus sama berada pada sisi yang sama, dan trans (E) jika berada pada sisi berlawanan.

Isomeri geometris cis-2-butena dan trans-2-butena
Isomeri geometris cis-2-butena dan trans-2-butena

Sifat-Sifat Alkena

Tabel sifat fisik alkena

SifatPenjelasan
Wujud pada Suhu RuangAlkena rantai pendek (C₂–C₄) berwujud gas seperti etena dan propena; rantai menengah (C₅–C₁₆) berwujud cair seperti pentena dan heksena; rantai panjang (>C₁₆) berwujud padat seperti polialkena dalam polietilena.
Titik DidihMeningkat seiring bertambahnya panjang rantai karena gaya van der Waals lebih kuat. Alkena bercabang memiliki titik didih lebih rendah dibanding rantai lurus dengan jumlah karbon sama.
Titik LeburMeningkat dengan bertambahnya panjang rantai; molekul yang lebih simetris cenderung memiliki titik lebur lebih tinggi.
KelarutanBersifat non-polar sehingga tidak larut dalam air, tetapi larut dalam eter, kloroform, dan benzena.
DensitasSekitar 0,6–0,8 g/mL, lebih rendah dari air, sehingga alkena selalu mengapung.

Sifat kimia alkena didominasi reaksi adisi karena ikatan rangkap dua mudah terbuka. Pada adisi hidrogen (hidrogenasi), molekul $H_2$ ditambahkan ke alkena sehingga berubah menjadi alkana dengan bantuan katalis nikel (Ni), platinum (Pt), atau paladium (Pd). Pada adisi gas HX (halogenasi hidrogen), alkena bereaksi dengan HCl, HBr, atau HI menghasilkan haloalkana mengikuti aturan Markovnikov, di mana atom hidrogen menempel pada karbon yang sudah memiliki lebih banyak hidrogen.

Adisi hidrogen pada alkena dengan katalis nikel – en.wikibooks.org
Adisi hidrogen pada alkena dengan katalis nikel – en.wikibooks.org
Adisi gas HX pada alkena – portalkimor.blogspot.com
Adisi gas HX pada alkena – portalkimor.blogspot.com

Alkuna

Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga (C≡C) antaratom karbon. Ikatan rangkap tiga ini terdiri dari satu ikatan sigma ($\sigma$) yang kuat dan dua ikatan pi ($\pi$) yang lebih lemah, menjadikan alkuna lebih reaktif dibandingkan alkana maupun alkena. Alkuna paling sederhana adalah etuna ($C_2H_2$) atau asetilena, yang sering digunakan sebagai bahan bakar dalam pengelasan dan pemotongan logam.

Deret Homolog Alkuna

Tabel deret homolog alkuna dan beberapa sifatnya

Rumus MolekulJumlah Atom CNamaStrukturTitik Lebur (°C)Titik Didih (°C)
$C_2H_2$2Etuna$CH{\equiv}CH$-81,8-84
$C_3H_4$3Propuna$CH{\equiv}C-CH_3$-102,7-23
$C_4H_6$4Butuna$CH{\equiv}C-CH_2-CH_3$-138,38
$C_5H_8$5Pentuna$CH{\equiv}C-(CH_2)_2-CH_3$-105,740
$C_6H_{10}$6Heksuna$CH{\equiv}C-(CH_2)_3-CH_3$-101,271
$C_7H_{12}$7Heptuna$CH{\equiv}C-(CH_2)_4-CH_3$-87,699
$C_8H_{14}$8Oktuna$CH{\equiv}C-(CH_2)_5-CH_3$-80,6125

Tata Nama Alkuna IUPAC

  1. Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga; nama rantai utama diakhiri dengan akhiran -una.
  2. Nomor rantai karbon dimulai dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap tiga.
  3. Tentukan lokasi ikatan rangkap tiga dengan angka posisi karbon sebelum ikatan tersebut.
  4. Tambahkan gugus cabang beserta posisinya dalam urutan alfabet.
  5. Gunakan awalan di-, tri-, tetra- untuk gugus sejenis tanpa memengaruhi urutan alfabet.
Contoh soal

Soal. Contoh soal tata nama alkuna: Perhatikan senyawa alkuna berikut.

Penomoran rantai induk pada 4-etil-4-metil-2-heksuna
Penomoran rantai induk pada 4-etil-4-metil-2-heksuna
Contoh soal

Soal. Contoh soal tata nama alkuna: Perhatikan senyawa alkuna berikut.

Perbandingan arah penomoran pada rantai alkuna
Perbandingan arah penomoran pada rantai alkuna

Isomeri Alkuna

Isomeri rantai pada alkuna terjadi ketika kerangka karbon berbeda, misalnya 1-butuna ($CH{\equiv}C-CH_2-CH_3$) yang lurus dibanding 2-metilpropuna yang bercabang. Isomeri posisi terjadi ketika letak ikatan rangkap tiga berbeda, seperti 1-butuna dan 2-butuna ($CH_3-C{\equiv}C-CH_3$). Isomeri geometris hanya berlaku pada alkuna bercabang atau siklik, karena ikatan rangkap tiga menyebabkan struktur rantai lurus bersifat linear.

Sifat-Sifat Alkuna

Tabel sifat fisis alkuna

Sifat FisikPenjelasan
Wujud pada Suhu RuangAlkuna rantai pendek (C₂–C₄) seperti etuna dan propuna berwujud gas; rantai menengah (C₅–C₁₅) seperti pentuna dan heksuna berwujud cair; rantai panjang (>C₁₅) biasanya berwujud padat.
Titik DidihMeningkat seiring bertambahnya panjang rantai karena gaya van der Waals lebih kuat; alkuna bercabang memiliki titik didih lebih rendah dibanding rantai lurus dengan jumlah karbon sama.
Titik LeburMeningkat dengan bertambahnya panjang rantai; molekul yang lebih simetris memiliki titik lebur lebih tinggi.
KelarutanBersifat non-polar sehingga tidak larut dalam air, tetapi larut dalam eter, benzena, dan kloroform.
DensitasSekitar 0,6–0,8 g/mL, lebih rendah dari air, sehingga alkuna mengapung di atas air.

Sifat kimia alkuna mencakup beberapa reaksi utama. Adisi hidrogen dapat berlangsung parsial menghasilkan alkena atau total menghasilkan alkana dengan katalis Ni, Pt, atau Pd — contohnya etuna menjadi etena lalu etana. Adisi gas HX berlangsung dua tahap, misalnya etuna dengan HCl menghasilkan vinil klorida. Adisi gas $X_2$ dengan $Cl_2$ atau $Br_2$ menghasilkan haloalkena atau tetrahalida, misalnya etuna dengan $Br_2$ menghasilkan 1,2-dibromoetena. Substitusi hidrogen oleh natrium menghasilkan garam alkunida, misalnya etuna dengan Na menghasilkan natrium asetilida.

R-C{\equiv}C-H + 2Na \rightarrow R-C{\equiv}C-Na + H_2

Gratis — tolong sebarkan

Materi dan latihan di sini bisa dipakai siapa saja tanpa membayar dan tanpa mendaftar. Aplikasi Fitri Learning membawa semuanya ke HP, lengkap dengan nilai dan pembahasan, dan jalan tanpa internet setelah diunduh sekali.

Gratis, tanpa akunUnduh aplikasinya →