Variasi Senyawa yang Berasal Dari Benzena

Benzena dapat membentuk berbagai senyawa turunan melalui penggantian atom hidrogen pada cincinnya dengan gugus fungsional. Senyawa turunan seperti fenol, alkilbenzena, nitrobenzena, dan asam benzoat memiliki karakteristik dan kegunaan khusus dalam industri kimia, farmasi, dan material.

Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

Molekul Benzena yang Kehilangan Satu Atom Hidrogen

Senyawa turunan benzena terbentuk ketika satu atom hidrogen pada cincin digantikan gugus lain. Nama dasarnya tetap mengacu pada kata "benzena" dan nama gugus fungsional ditambahkan sesuai aturan IUPAC. Contohnya toluena \(\mathrm{(C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{CH}_{3}\mathrm{)}\) terbentuk ketika satu atom hidrogen digantikan gugus metil.

Nama Gugus yang Diikutkan pada Benzena

• -OH (hidroksil) → Fenol
• \(-\mathrm{CH}_{3}\) (metil) → Toluena
• \(-\mathrm{NO}_{2}\) (nitro) → Nitrobenzena
• -COOH (karboksil) → Asam benzoat

Gugus Terikat Lebih dari Satu

Jika lebih dari satu gugus terikat pada cincin, nama gugus diberikan berurutan dan posisinya ditentukan dengan penomoran, misalnya 1,2-dimetilbenzena, 1,3-dimetilbenzena, dan 1,4-dimetilbenzena.

Orto, Meta, Para

• Orto (o-): kedua gugus terikat pada posisi berdekatan, yaitu 1,2. Contoh: orto-dimetilbenzena.
• Meta (m-): gugus terikat pada posisi 1,3. Contoh: meta-dimetilbenzena.
• Para (p-): gugus terikat pada posisi berseberangan, yaitu 1,4. Contoh: para-dimetilbenzena.

Urutan Prioritas Gugus Utama

Tabel Urutan Prioritas Gugus Fungsi Benzena

Nama Substituen	Contoh Nama
-COOH (karboksil)	Asam benzoat
\(-\mathrm{SO}_{3}\mathrm{H}\) (sulfonat)	Asam benzenasulfonat
-CN (sianida)	Benzonitril
-CHO (aldehida)	Benzaldehida
-OH (hidroksil)	Fenol
\(-\mathrm{NH}_{2}\) (amina)	Anilina
-R (alkil)	Toluena (metilbenzena)
\(-\mathrm{NO}_{2}\) (nitro)	Nitrobenzena
-X (halogen)	Klorobenzena

Gugus dengan prioritas tertinggi mendapat nomor terendah. Contoh: asam 2-nitrobenzoat adalah asam benzoat dengan gugus nitro pada posisi 2, sedangkan 2-hidroksibenzaldehida memiliki gugus aldehida pada posisi 1 dan hidroksil pada posisi 2.

Beberapa Benzena dengan Nama Trivial

• Toluena \(\mathrm{(C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{CH}_{3}\mathrm{)}\): nama trivial untuk metilbenzena.
• Fenol \(\mathrm{(C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{OH)}\): nama trivial untuk hidroksibenzena.
• Asam benzoat \(\mathrm{(C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{COOH)}\): nama trivial untuk asam benzenakarboksilat.

Beberapa Senyawa Turunan Benzena

Fenol \(\mathrm{(C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{OH)}\)

Fenol memiliki gugus hidroksil yang terikat pada cincin benzena dan digunakan dalam pembuatan plastik, resin, obat-obatan, pewarna, serta bahan pengawet kayu. Sifat asamnya terlihat dari reaksinya dengan natrium hidroksida: \(\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{OH} + \mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{O}^{-}\mathrm{Na}^{+} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}\).

Alkilbenzena \(\mathrm{(C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{R)}\)

Alkilbenzena memiliki gugus alkil yang terikat pada cincin benzena, contohnya toluena. Alkilasi benzena dengan metil klorida berkatalis \(\mathrm{AlCl}_{3}\) menghasilkan toluena: \(\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{6} + \mathrm{CH}_{3}\mathrm{Cl} \rightarrow \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{CH}_{3} + \mathrm{HCl}\). Toluena banyak dipakai sebagai pelarut dalam industri cat.

Nitrobenzena \(\mathrm{(C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{NO}_{2}\mathrm{)}\)

Nitrobenzena terbentuk melalui reaksi nitrasi dan penting dalam pembuatan bahan peledak, zat pewarna, obat-obatan, serta produksi anilina. Nitrobenzena berupa cairan kuning berbau khas dan bersifat racun sehingga penggunaannya harus hati-hati.

Asam Benzoat \(\mathrm{(C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{COOH)}\)

Asam benzoat memiliki gugus karboksil pada cincin benzena dan dipakai sebagai bahan baku plastik, obat-obatan, kosmetik, serta pengawet makanan. Reaksinya dengan basa kuat membentuk natrium benzoat: \(\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{COOH} + \mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{COONa} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}\).