Fitri Learning

Belajar›Kimia SMA Kelas 12›Bab 3

Reaksi Gugus Fungsi: Eksperimen dan Transformasi yang Menarik

Kimia SMA Kelas 12 · Bab 3: Menyelami Dunia Senyawa Turunan Alkana

Setiap gugus fungsi memiliki karakteristik reaktivitas khas yang memungkinkan berbagai transformasi kimia. Reaksi khas gugus fungsi digunakan untuk identifikasi senyawa, transformasi molekul menjadi senyawa yang lebih bermanfaat, serta produksi industri seperti obat-obatan, plastik, dan bahan bakar.

Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi terjadi ketika satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul digantikan oleh atom atau gugus lain. Reaksi ini umum pada haloalkana, alkohol, dan senyawa aromatik. Kategori utamanya: substitusi nukleofilik, ketika gugus kaya elektron menyerang karbon yang terikat pada gugus yang digantikan, dan substitusi elektrofilik, ketika gugus kekurangan elektron menggantikan atom lain, biasanya pada senyawa aromatik.

  • Substitusi nukleofilik pada haloalkana: \(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br} + \mathrm{OH}^{-} \rightarrow \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} + \mathrm{Br}^{-}\). Gugus bromin pada etil bromida digantikan gugus hidroksil sehingga terbentuk etanol.
  • Substitusi elektrofilik pada benzena: \(\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{6} + \mathrm{Cl}_{2} \rightarrow \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{Cl} + \mathrm{HCl}\) dengan katalis \(\mathrm{AlCl}_{3}\), menghasilkan klorobenzena.

Reaksi Adisi

Reaksi adisi terjadi ketika atom atau gugus atom ditambahkan ke dalam ikatan rangkap sehingga ikatan tersebut "terbuka". Reaksi ini umum pada alkena (C=C) dan alkuna (C≡C).

  • Adisi hidrogenasi: \(\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{4} + \mathrm{H}_{2} \rightarrow \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{6}\), etena menjadi etana dengan katalis logam seperti nikel.
  • Adisi halogenasi: \(\mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{8} + \mathrm{Br}_{2} \rightarrow \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{8}\mathrm{Br}_{2}\), dua atom bromin ditambahkan ke ikatan rangkap butena.
  • Adisi hidrohalogenasi: \(\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{4} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5}\mathrm{Cl}\), klorin masuk ke satu karbon dan hidrogen ke karbon lainnya.
  • Adisi hidroksilasi: \(\mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{6} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O} \rightarrow \mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{7}\mathrm{OH}\), propena bereaksi dengan air dalam kondisi asam membentuk isopropanol.

Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi menghilangkan dua atom atau gugus atom dari sebuah molekul sehingga terbentuk ikatan rangkap. Reaksi ini berlawanan dengan adisi dan umumnya terjadi pada alkil halida atau alkohol dengan bantuan basa kuat atau katalis. Eliminasi E1 (unimolekuler) berlangsung dua tahap melalui pembentukan karbokation, sedangkan eliminasi E2 (bimolekuler) terjadi ketika basa kuat menghilangkan proton bersamaan dengan lepasnya gugus pergi.

  • Eliminasi E2 pada alkil halida: \(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br} + \mathrm{KOH} \rightarrow \mathrm{CH}_{2}\mathrm{=CHCH}_{3} + \mathrm{KBr} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}\).
  • Eliminasi E1 pada alkohol: \(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} \rightarrow \mathrm{CH}_{2}\mathrm{=CH}_{2} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}\) dengan katalis asam kuat seperti \(\mathrm{H}_{2}\mathrm{SO}_{4}\).

Reaksi Oksidasi

Oksidasi pada senyawa organik biasanya berupa penambahan atom oksigen atau pengurangan atom hidrogen, sering mengubah alkohol menjadi aldehida, keton, atau asam karboksilat. Oksidator yang digunakan antara lain \(\mathrm{KMnO}_{4}\), \(\mathrm{K}_{2}\mathrm{Cr}_{2}\mathrm{O}_{7}\), atau \(\mathrm{O}_{2}\).

  • Alkohol menjadi aldehida: \(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} + [\mathrm{O}] \rightarrow \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CHO} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}\).
  • Aldehida menjadi asam karboksilat: \(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CHO} + [\mathrm{O}] \rightarrow \mathrm{CH}_{3}\mathrm{COOH}\).
  • Alkohol menjadi asam karboksilat melalui dua tahap: \(\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5}\mathrm{OH} + 2[\mathrm{O}] \rightarrow \mathrm{CH}_{3}\mathrm{COOH} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}\).
  • Alkena menjadi diol: \(\mathrm{CH}_{2}\mathrm{=CH}_{2} + [\mathrm{O}] \rightarrow \mathrm{CH}_{2}\mathrm{(OH)\text{-}CH}_{2}\mathrm{OH}\) dengan \(\mathrm{KMnO}_{4}\).

Reaksi Reduksi

Reduksi adalah kebalikan oksidasi: senyawa memperoleh elektron, biasanya disertai penambahan atom hidrogen atau pengurangan atom oksigen. Reduktor yang umum digunakan adalah \(\mathrm{H}_{2}\), \(\mathrm{LiAlH}_{4}\), dan \(\mathrm{NaBH}_{4}\).

  • Aldehida menjadi alkohol primer: \(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CHO} + [\mathrm{H}] \rightarrow \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}\).
  • Keton menjadi alkohol sekunder: \(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{COCH}_{3} + [\mathrm{H}] \rightarrow \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH(OH)CH}_{3}\).
  • Alkena menjadi alkana: \(\mathrm{CH}_{2}\mathrm{=CH}_{2} + \mathrm{H}_{2} \rightarrow \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{3}\) dengan katalis nikel atau paladium.
  • Asam karboksilat menjadi alkohol: \(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{COOH} + 2[\mathrm{H}] \rightarrow \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}\) dengan \(\mathrm{LiAlH}_{4}\).

Reaksi Esterifikasi

Esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dan alkohol yang menghasilkan ester dan air. Reaksi ini terjadi antara gugus karboksil (-COOH) dan gugus hidroksil (-OH), umumnya dipercepat oleh katalis asam sulfat.

  • Asam asetat dan etanol: \(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{COOH} + \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH} \rightarrow \mathrm{CH}_{3}\mathrm{COOCH}_{2}\mathrm{CH}_{3} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}\) menghasilkan etil asetat.
  • Asam benzoat dan metanol: \(\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{COOH} + \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH} \rightarrow \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{COOCH}_{3} + \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}\), metil benzoat beraroma manis dipakai dalam parfum.
  • Asam palmitat dan gliserol menghasilkan trigliserida yang penting dalam pembuatan sabun, kosmetik, dan biodiesel.
Gambaran umum reaksi esterifikasi (asam + alkohol) – chemistrylearner.com
Gambaran umum reaksi esterifikasi (asam + alkohol) – chemistrylearner.com

Reaksi Penyabunan (Saponifikasi)

Saponifikasi adalah reaksi antara trigliserida dengan basa kuat seperti NaOH yang menghasilkan gliserol dan garam asam lemak (sabun). Reaksi ini merupakan hidrolisis ester dalam suasana basa dan menjadi dasar pembuatan sabun: \(\mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{5}\mathrm{(C}_{17}\mathrm{H}_{35}\mathrm{COO)}_{3} + \mathrm{3NaOH} \rightarrow \mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{8}\mathrm{O}_{3} + \mathrm{3C}_{17}\mathrm{H}_{35}\mathrm{COONa}\).

Reaksi saponifikasi – chemistrylearner.com
Reaksi saponifikasi – chemistrylearner.com
Kegiatan

Menganalisis Reaksi Hidrogenasi Etena

Tujuan. Mengidentifikasi jenis reaksi gugus fungsi dan menghubungkannya dengan penerapan di industri.

Langkah Diskusi.

  1. Bentuk kelompok dan bacalah skenario berikut: senyawa etena \(\mathrm{(CH}_{2}\mathrm{=CH}_{2}\mathrm{)}\) direaksikan dengan gas hidrogen \(\mathrm{(H}_{2}\mathrm{)}\) menggunakan katalis nikel, dan setelah reaksi selesai dihasilkan senyawa etana \(\mathrm{(CH}_{3}\mathrm{-CH}_{3}\mathrm{)}\).
  2. Identifikasi jenis reaksi yang terjadi.
  3. Gambarkan reaksi kimianya secara lengkap.
  4. Jelaskan alasan ilmiah mengapa senyawa tersebut mengalami reaksi tersebut.
  5. Sebutkan minimal satu contoh penerapan reaksi ini di industri atau kehidupan sehari-hari.

Pertanyaan.

  1. Termasuk jenis reaksi apakah perubahan etena menjadi etana tersebut? Jelaskan alasannya.
  2. Apa peran katalis nikel dalam reaksi tersebut?
← SebelumnyaSeni Menamai Senyawa: Panduan Tata Nama yang Mudah Dipahami Berikutnya →Senyawa Turunan Alkana yang Penting dalam Kehidupan Sehari-hari

Gratis — tolong sebarkan

Materi dan latihan di sini bisa dipakai siapa saja tanpa membayar dan tanpa mendaftar. Aplikasi Fitri Learning membawa semuanya ke HP, lengkap dengan nilai dan pembahasan, dan jalan tanpa internet setelah diunduh sekali.

Gratis, tanpa akunUnduh aplikasinya →